Ryan Driller est né et a grandi à Littleton, Colorado. Driller a également vécu à Key West, en Floride, pendant sept ans. Ayant grandi dans un foyer et une ville conservateurs, cela a tempéré la promiscuité de Driller dans une certaine mesure. Il a rompu avec sa petite amie chrétienne dévote au lycée, "parce que les choses devenaient trop physiques. Elle cherchait de l'attention car ses parents divorçaient. Après cela, j'ai commencé à jouer sur le terrain." Driller avait 12 ans lorsque ses parents ont divorcé. "Ils ne s'entendaient pas et devaient se séparer. Ils se taquinaient, se poussaient mutuellement à bout et se disputaient tout le temps. Étant donné leur éducation, je suis sûr qu'ils n'ont jamais trompé. Après leur séparation, les deux parents assistaient à nos événements scolaires, matchs de soccer, gymnastique et compétitions de natation. Nous avions deux maisons qui étaient beaucoup plus heureuses qu'avant. Aucun d'eux n'a critiqué l'autre." Les parents de Driller sont au courant de sa carrière : "Ma mère est d'accord, mais mon père ne l'est pas. Il a grandi dans un foyer très catholique. Ils souhaiteraient tous les deux que je sois un véritable acteur d'Hollywood pour pouvoir en parler ouvertement avec leurs amis et leur famille élargie. Ma mère a demandé à venir à l'AVN une année, mais j'ai refusé. Ils savent que je ne fais pas de mauvais choix, donc entrer dans le porno les a amenés à remettre en question leurs propres croyances concernant l'industrie." Driller a perdu sa virginité "chez ma petite amie (j'en avais 3 à l'époque) après un banquet de l'équipe de natation, nous faisions les choses habituelles, mais nous avons continué, jusqu'à ce que je sois en elle, tout en portant mon smoking, avec Les Super Nanas à la télévision en arrière-plan." Driller raconte les rencontres sexuelles les plus folles qu'il a vécues par la suite. "Lors d'une Foam Party, après avoir passé l'été sur une île isolée. Mon ami a attrapé les fesses d'une fille puis est parti. Quand elle s'est retournée prête à lui botter les fesses, je me suis excusé et je lui ai dit qu'elle était sexy. Dix minutes plus tard, adossé au pupitre du DJ sur la piste de danse, je la baisais au milieu de la foule." "Après une soirée au bar Flying Monkey à Key West en faisant la fête avec environ 50 amis, je suis rentré chez une fille et son groupe. Je n'ai réalisé que plus tard que c'était une soirée de bachelorette. Nous avons tous passé un bon moment à faire la fête, et je suis devenu leur divertissement privé." "Je travaillais en tant que coordinateur des promotions pour une station de radio. Après une journée épuisante à un festival d'art sous une chaleur de 100 degrés, je me suis retrouvé avec des amis au bar, m'abstenant en raison d'un coup de chaleur et de déshydratation. J'ai été mis en relation avec une fille qui était l'ex d'un autre pote. Totalement sobre, nous dansions et nous rapprochions. La chimie entre nous était si intense que mon pote a dit qu'il devrait se joindre à nous. Il craignait que cela soit étrange, mais je l'ai assuré que les trios surpassent tout code de mec. Nous avons continué à danser tous les trois. Les barmaids commençaient à s'agiter car le bar était vide et tout le monde dansait et se frottait les uns aux autres. À la fermeture à 2 heures du matin, la sécurité a verrouillé les portes et a laissé l'orgie se dérouler." Driller raconte ses rencontres non sexuelles les plus folles : "Quand j'avais 9 ans, tous les enfants du quartier jouaient dans la neige après une tempête de neige. Le monticule de neige au